Svět vědy

Alkoholy (nebo alkanoly) jsou organické sloučeniny, jejichž molekuly obsahují jednu nebo více hydroxylových skupin (-OH skupin) spojených s uhlovodíkovým zbytkem.

Podle počtu hydroxylových skupin (atomicity) jsou alkoholy rozděleny na:

• monatomická
• diatomické (glykoly)
• triatomická.

Z povahy uhlovodíkového radikálu se rozlišují následující alkoholy:

• omezení, které v molekule obsahují pouze uhlovodíkové radikály
• nenasycené, které v molekule obsahují vícečetné (dvojité a trojité) vazby mezi atomy uhlíku
• aromatické, tj. Alkoholy obsahující benzenový kruh a hydroxylovou skupinu v molekule, které nejsou přímo navzájem spojené, ale prostřednictvím atomů uhlíku.

Organické látky, které obsahují hydrosilní skupiny v molekule, které přímo souvisejí s atomem uhlíku v benzenovém kruhu, se v chemických vlastnostech významně liší od alkoholů, a proto jsou vymezeny jako samostatná třída organických sloučenin - fenolů. Například hydroxybenzen fenol. Nyní se dozvíme více o struktuře, vlastnostech a použití fenolů.

Existují také polyatomové (polyatomové) alkoholy obsahující více než tři hydroxylové skupiny v molekule. Například nejjednodušší hexa-molový alkohol hexaol (sorbitol).

Je třeba poznamenat, že alkoholy obsahující dvě hydroxylové skupiny s jedním atomem uhlíku jsou nestabilní a spontánně se rozkládají (podstoupí přeskupení atomů) za vzniku aldehydů a ketonů:

Nenasycené alkoholy obsahující hydroxylovou skupinu na atomu uhlíku vázaném dvojnou vazbou se nazývají "ecols". Není těžké odhadnout, že název této třídy sloučenin je tvořen přípony-en a -ol, což naznačuje přítomnost dvojné vazby a hydroxylové skupiny v molekulách. Enoly jsou zpravidla nestabilní a spontánně se izomerují na karbonylové sloučeniny - aldehydy a ketony. Tato reakce je reverzibilní, samotný proces se nazývá keto-enolový tautomerismus. Tak je nejjednodušší enol - vinylalkohol extrémně rychle izomerizován na acetaldehyd.

Vzhledem k povaze atomu uhlíku, ke kterému je hydroxylová skupina spojena, jsou alkoholy rozděleny na:

• primární, v molekulách které je hydroxylová skupina vázána na primární atom uhlíku
• sekundární, v molekulách, z nichž je hydroxylová skupina vázána na sekundární atom uhlíku
• terciární, v molekulách z nichž je hydroxylová skupina vázána na terciární atom uhlíku, například:

Nomenklatura a isomerismus

Při tvorbě názvů alkoholů k názvu uhlovodíku odpovídající alkoholu přidejte (obecná) přípona -ol. Čísla za příponou označují polohu hydroxylové skupiny v hlavním řetězci a předčíslí di-, tri-, tetra-, atd. Udávají jejich číslo:

Počínaje třetím členem homologní řady alkoholů se objeví v poloze isomerie funkční skupiny (1-propanol a 2-propanol), a čtvrtý - izomerie uhlíkatý skelet (1-butanol, 2-methylpropanol-1). Rovněž je pro ně charakteristický meziplastický isomerismus - alkoholy jsou izomerní vůči éterům.

Rod, který je členem hydroxylové skupiny alkoholových molekul, se prudce liší od vodíku a atomů uhlíku ve své schopnosti přitahovat a udržovat elektronové páry. Kvůli tomu dochází k polárním vazbám C - O a O - H v molekulách alkoholů.

Fyzikální vlastnosti alkoholů

Vzhledem k polaritě vazby O-H a významnému částečnému pozitivnímu náboji lokalizovanému (koncentrovanému) na atomu vodíku je řečeno, že vodík hydroxylové skupiny má "kyselý" charakter. Tímto způsobem se výrazně liší od atomů vodíku v uhlovodíkovém radikálu.

Mělo by být poznamenáno, že atom kyslíku hydroxylové skupiny má částečně záporný náboj a dva osamocené elektronové páry, které dovolují alkoholu vytvářet mezi molekulami speciální tzv. Vodíkové vazby. Vodíkové vazby vznikají z interakce částečně pozitivně nabitého atomu vodíku jedné molekuly alkoholu a částečně negativního atomu kyslíku jiné molekuly. Je to kvůli vodíkovým vazbám mezi molekulami, že alkoholy mají anomálně vysoké teploty varu pro svou molekulovou hmotnost. Proto je propan s relativní molekulovou hmotností 44 za normálních podmínek plyn a nejjednodušší z alkoholů je methanol, má relativní molekulovou hmotnost 32 za běžných podmínek kapalinu.

Nižší a střední prvky řady nasycených monohydricních alkoholů obsahujících jeden až jedenáct atomů uhlíku jsou kapaliny. Vyšší alkoholy (od C12H25OH) při pokojové teplotě - pevné látky. Nižší alkoholy mají charakteristický alkoholický zápach a hořící chuť, jsou vysoce rozpustné ve vodě. Při zvyšování uhlovodíkového radikálu se rozpustnost alkoholů ve vodě snižuje a o-tanol se nesmí mísit s vodou.

Chemické vlastnosti

Vlastnosti organických látek jsou určovány jejich složením a strukturou. Alkoholy potvrzují obecné pravidlo. Jejich molekuly zahrnují uhlovodíkové a hydroxylové radikály, takže chemické vlastnosti alkoholů jsou určovány interakcí a vzájemným ovlivněním těchto skupin. Vlastnosti charakteristické pro tuto třídu sloučenin jsou způsobeny přítomností hydroxylové skupiny.

1. Interakce alkoholů s alkalickými kovy a kovy alkalických zemin. K identifikaci vlivu uhlovodíkového radikálu na hydroxylovou skupinu je třeba porovnávat vlastnosti látky obsahující hydroxylovou skupinu a uhlovodíkový zbytek na jedné straně a látky obsahující hydroxylovou skupinu, která neobsahuje uhlovodíkový zbytek, na straně druhé. Takovými látkami mohou být například ethanol (nebo jiný alkohol) a voda. Vodík hydroxylové skupiny molekul alkoholů a molekul vody může být redukován (nahrazen alkalickými kovy a kovy alkalických zemin).

S vodou je tato interakce mnohem aktivnější než u alkoholu, doprovázená velkým uvolněním tepla, což může vést k explozi. Tento rozdíl je vysvětlen vlastnostmi, které dávají elektrony nejbližší hydroxylové skupině. S vlastnostmi elektronového dárce (+ I-účinek) radikál mírně zvyšuje elektronovou hustotu na atomu kyslíku, "nasycuje" to na vlastní náklady, čímž se snižuje polarita vazby O-H a "kyselý" charakter vodíku atomu hydroxylové skupiny v molekulách alkoholu ve srovnání s molekulami vody.

2. Interakce alkoholů s halogenovodíky. Substituce hydroxylové skupiny pro atom halogenu vede k tvorbě halogenalkanů.


C2H5OH + HBr C2H5Br + H20

Tato reakce je reverzibilní.

3. Intermolekulární dehydratace alkoholů - odstranění molekuly vody ze dvou molekul alkoholu při zahřátí za přítomnosti prostředků odstraňujících vodu.

V důsledku intermolekulární dehydratace alkoholů se vytvářejí ethery. Když se ethanol s kyselinou sírovou zahřeje na teplotu od 100 do 140 ° C, vytvoří se diethylester (sírový).

4. Interakce alkoholů s organickými a anorganickými kyselinami s tvorbou esterů (esterifikační reakce):

Esterifikační reakce je katalyzována silnými anorganickými kyselinami.

Například interakce ethylalkoholu s kyselinou octovou vede ke vzniku ethylacetátu - ethylacetátu:

5. Intramolekulární dehydratace alkoholů nastává, když se alkoholy zahřívají v přítomnosti dehydratačních činidel na vyšší teplotu, než je teplota intermolekulární dehydratace. V důsledku toho se tvoří alkény. Tato reakce je způsobena přítomností atomu vodíku a hydroxylové skupiny na sousedních atomech uhlíku. Jako příklad lze uvést reakci získání ethylenu (ethylenu) zahříváním ethanolu nad 140 ° C v přítomnosti koncentrované kyseliny sírové.

6. Oxidace alkoholů se obvykle provádí silnými oxidačními činidly, například dichromanem draselným nebo manganistanem draselným v kyselém prostředí. V tomto případě je působení oxidačního činidla směrováno na atom uhlíku, který je již spojen s hydroxylovou skupinou. V závislosti na povaze alkoholu a reakčních podmínkách se mohou vytvářet různé produkty. Proto primární alkoholy jsou oxidovány nejprve na aldehydy a potom na karboxylové kyseliny:

Terciární alkoholy jsou dostatečně odolné vůči oxidaci. Při silných podmínkách (silné oxidační činidlo, vysoká teplota) je však možná oxidace terciárních alkoholů, ke které dochází při přerušení vazby uhlík-uhlík nejblíže k hydroxylové skupině.

7. Dehydratace alkoholů. Při přechodu alkoholové páry při teplotě 200 až 300 ° C na kovový katalyzátor, jako je měď, stříbro nebo platina, se primární alkoholy přeměňují na aldehydy a sekundární alkoholy na ketony:

Přítomnost několika hydroxylových skupin v alkoholové molekule současně odpovídá za specifické vlastnosti vícesytných alkoholů, které jsou schopné vytvářet světle modré ve vodě rozpustné komplexní sloučeniny při interakci s nově získanou sraženinou hydroxidu měďnatého.

Monohydricní alkoholy nejsou schopné vstoupit do této reakce. Proto je to kvalitativní reakce na vícesytné alkoholy.

Alkalické alkalické kovy a kovy alkalických zemin podléhají hydrolýze při interakci s vodou. Například, když se ethylát sodný rozpustí ve vodě, dojde k reverzibilní reakci.

Alkoholy mohou vykazovat zásadité vlastnosti při interakci se silnými kyselinami, které tvoří soli alkyloxonia v důsledku přítomnosti dvojice osamělých elektronů na atomu kyslíku hydroxylové skupiny:

Esterifikační reakce je reverzibilní (reverzní reakcí je hydrolýza esteru), rovnováha je posunuta doprava v přítomnosti prostředků odstraňujících vodu.

Intramolekulární dehydratace alkoholů probíhá v souladu s pravidlem Zaitsev: když je voda odstraněna ze sekundárního nebo terciárního alkoholu, atom vodíku se odděluje od nejméně hydrogenovaného atomu uhlíku. Takže dehydratace butanolu-2 vede k butenu-2, ale nikoli k butenu-1.

Přítomnost uhlovodíkových radikálů v molekulách alkoholu nemůže ovlivnit chemické vlastnosti alkoholů.

Způsoby, jak se dostat

1. Hydrolýza halogenalkanů. Již víte, že tvorba halogenalkanů ve vzájemném působení alkoholů s halogenidovými vodíky je reverzibilní reakcí. Proto je zřejmé, že alkoholy mohou být získány hydrolýzou halogenalkanů - reakcí těchto sloučenin s vodou.

Vícesytné alkoholy mohou být získány hydrolýzou halogenalkanů obsahujících více než jeden atom halogenu v molekule.

2. Hydratace alkenů - přidání vody vazbou Tg molekuly alkénu - je již známo. Hydratace propenových vedení vede v souladu s Markovnikovským pravidlem k tvorbě sekundárního alkoholu - propanolu-2


OH
l
CH 2 = CH - CH 3 + H 2 O -> CH 3 - CH - CH 3
propenpropanol-2

3. Hydrogenace aldehydů a ketonů. Již víte, že oxidace alkoholů za mírných podmínek vede k tvorbě aldehydů nebo ketonů. Je zřejmé, že alkoholy mohou být získány hydrogenací (redukce s vodíkem, přídavkem vodíku) aldehydů a ketonů.

4. Oxidace alkenů. Glykoly, jak již bylo uvedeno, mohou být získány oxidací alkenů vodným roztokem manganistanu draselného. Například při oxidaci ethylenu (ethenu) vzniká ethylenglykol (ethandiol-1,2).

5. Specifické metody výroby alkoholů. Některé alkoholy jsou charakteristické pouze pro ně. Metanol je proto průmyslově vyráběn interakcí vodíku s oxidem uhelnatým (oxidem uhelnatým) za zvýšeného tlaku a vysoké teploty na povrchu katalyzátoru (oxid zinečnatý).

Směs oxidu uhelnatého a vodíku potřebná pro tuto reakci, nazývaná také (myslet proč!) "Syntézní plyn", se získává průchodem vodní páry na horké uhlí.

6. Fermentace glukózy. Tento způsob získání alkoholu z vína (vína) je od doby dávno znám.

Zvažte reakci získávání alkoholů z halogenalkanů - reakci hydrolýzy halogenových derivátů uhlovodíků. Obvykle se provádí v alkalickém prostředí. Uvolněná kyselina bromovodíková je neutralizována a reakce probíhá téměř na konci.

Tato reakce, stejně jako mnoho dalších, probíhá podle mechanismu nukleofilní substituce.

Jedná se o reakce, jejichž hlavním stupněm je nahrazení, které se objevuje pod vlivem nukleofilní částice.

Připomínáme, že nukleofilní částice je molekula nebo iont, který má nesdílenou elektronovou dvojici a je schopen přitahovat "kladný náboj" - části molekuly s nižší elektronovou hustotou.

Nejběžnějšími nukleofilními částicemi jsou amoniak, voda, alkohol nebo molekuly aniontů (hydroxyl, halogenid, alkoxidový iont).

Část (atom nebo skupina atomů), která je nahrazena v důsledku reakce na nukleofil, se nazývá odstupující skupina.

Substituce hydroxylové skupiny alkoholu pro halogenidový iont probíhá také podle nukleofilního substitučního mechanismu:


CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20

Je zajímavé, že tato reakce začíná přidáním kationtu vodíku k atomu kyslíku obsaženému v hydroxylové skupině:


CH3CH2-OH + H + -> CH3CH2-OH

Pod účinkem spojeného kladně nabitého iontu se vazba C-O posune ještě více směrem k kyslíku, efektivní pozitivní náboj na atomu uhlíku se zvyšuje.

To vede k tomu, že nukleofilní substituce na halogenidovém iontu je mnohem snazší a molekula vody se rozděluje pod působením nukleofilu.


CH3CH2-OH + + Br -> CH3CH2Br + H20

Získání etherů

Pod působením alkoholátu sodného na bromethan je atom bromu nahrazen alkoxidovým iontem a tvoří se jednoduchý ether.

Reakce nukleofilní substituce v obecné formě může být napsána následovně:

R - X + HNu -> R - Nu + HX,

pokud nukleofilní částice je molekula (HBg, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),

pokud nukleofil je anion (OH, Br-, CH3CH20-), kde X je halogen, Nu je nukleofilní částice.

Samostatní zástupci alkoholů a jejich hodnota

Metanol (methylalkohol CH3OH) je bezbarvá kapalina s charakteristickým zápachem a teplotou varu 64,7 ° C Svítí trochu modravý plamen. Historický název methanolu - dřeva alkohol - je vysvětlen jedním ze způsobů jeho výroby - destilace tvrdého dřeva (řecké víno, opilý, látka, dřevo).

Metanol je velmi jedovatý! Při práci s ním vyžaduje pečlivou manipulaci. Pod působením enzymu alkohol-hydrogenáza se transformuje v těle na formaldehyd a kyselinu mravenčí, což poškozuje sítnici oka, způsobuje smrt optického nervu a úplnou ztrátu zraku. Požití více než 50 ml methanolu způsobuje smrt.

Ethanol (ethylalkohol C2H5OH) je bezbarvá kapalina s charakteristickým zápachem a teplotou varu 78,3 ° C. Hořlavý Směs s vodou v jakémkoliv poměru. Koncentrace (síla) alkoholu se obvykle vyjadřuje v procentech objemu. "Čistý" alkohol (léčivý) je výrobek získaný z potravinářských surovin a obsahující 96% (objemových) etanolu a 4% (objemových) vody. K získání bezvodého ethanolu - "absolutního alkoholu", se tento produkt zpracovává látkami, které chemicky váží vodu (oxid vápenatý, bezvodý síran měďnatý atd.).

Aby byl alkohol používaný k technickým účelům nevhodný pro pití, přidává se malé množství těžko odstranitelných toxických, špatně vonných a nechutných chuťových látek a odstínu. Alkohol obsahující takové přísady se nazývá denaturovaný nebo denaturovaný alkohol.

Ethanol je široce používán v průmyslu pro výrobu syntetické pryže, léků, používá se jako rozpouštědlo, je součástí nátěrových hmot a laků, parfémovaných výrobků. V medicíně je nejdůležitějším dezinfekčním prostředkem ethylalkohol. Používá se k přípravě alkoholických nápojů.

Malé množství ethanolu, které se vstřikuje do lidského těla, snižuje citlivost na bolest a blokuje procesy inhibice v mozkové kůře, což způsobuje intoxikaci. V tomto stádiu působení ethanolu se zvyšuje vyčerpání vody v buňkách, a proto se močení zrychluje, což vede k dehydrataci.

Navíc ethanol způsobuje dilatace krevních cév. Zvýšený průtok krve kapiláry pokožky vede ke zčervenání kůže a pocitu tepla.

Ve velkém množství etanol inhibuje aktivitu mozku (inhibiční fáze), způsobuje ztrátu koordinace pohybů. Meziprodukt oxidace ethanolu v těle - acetaldehyd - je extrémně jedovatý a způsobuje těžkou otravu.

Systematické používání etylalkoholu a nápojů, které ho obsahují, vede k trvalému poklesu produktivity mozku, úmrtí jaterních buněk a jejich nahrazení pojivovým tkáním - jaterní cirhózou.

Ethandiol-1,2 (ethylenglykol) je bezbarvá viskózní kapalina. Je jedovatý. Neomezené rozpustné ve vodě. Vodné roztoky nekrystalizují při teplotách výrazně nižších než 0 ° C, což umožňuje použití jako součást nemrznoucí chladicí kapaliny - nemrznoucí směsi pro spalovací motory.

Propantriol-1,2,3 (glycerin) je viskózní, sirupovitá tekutina, sladká chuť. Neomezené rozpustné ve vodě. Netržní Jako součást esterů je součástí tuků a olejů. Široce používán v kosmetickém, farmaceutickém a potravinářském průmyslu. V kosmetice hraje glycerin úlohu změkčovadla a sedativ. Přidává se k zubní pastě, aby se zabránilo vysychání. K cukrářským výrobkům se přidává glycerin, aby se zabránilo jejich krystalizaci. Stříkají se tabákem, v tomto případě působí jako zvlhčovač, který zabraňuje vysušení tabákových listů a jejich rozdrcení před zpracováním. Přidává se na lepidla, která je chrání před vysycháním příliš rychle, a na plasty, zejména celofán. Ve druhém případě působí glycerin jako plastifikátor, který působí jako mazadlo mezi polymerními molekulami a tím dodává plastům potřebnou pružnost a pružnost.

1. Jaké látky se nazývají alkoholy? Jaké jsou rozpoznávání alkoholů? Které alkoholy by měly být - butanol-2? buten-3-ol- penten-4-diol-

3. Existují kvartérní alkoholy? Vysvětlete odpověď.

4. Kolik alkoholů má molekulární vzorec C5H120? Vytvořte strukturní vzorce těchto látek a pojmenujte je. Má tento vzorec pouze alkoholy? Vytvořte strukturní vzorce obou látek, které mají vzorec C5H120 a nesouvisí s alkoholy.

5. Naznačte látky, jejichž strukturní vzorce jsou uvedeny níže:

6. Napište strukturální a empirické vzorce látky, jejíž název je 5-methyl-4-hexen-1-inol-3. Porovnejte počet atomů vodíku v molekule tohoto alkoholu s počtem atomů vodíku v molekule alkanů se stejným počtem atomů uhlíku. Co vysvětluje tento rozdíl?

7. Porovnáním elektronegativity uhlíku a vodíku vysvětlete, proč je kovalentní vazba O-H polárnější než vazba C-O.

8. Co si myslíte, který z alkoholů - methanolu nebo 2-methylpropanolu-2 - bude aktivně reagovat s sodíkem? Vysvětlete odpověď. Proveďte rovnice odpovídajících reakcí.

9. Proveďte rovnici reakce interakce propanolu-2 (isopropylalkoholu) s bromidem sodným a bromovodíkem. Naznačte produkty reakce a určete podmínky jejich provedení.

10. Směs páry propanol-1 a ​​propanol-2 byla vedena přes vyhřátý oxid mědi (P). Jaké reakce by mohly nastat během tohoto období? Vytvořte rovnice těchto reakcí. Jaké třídy organických sloučenin jsou jejich produkty?

11. Jaké produkty mohou vzniknout během hydrolýzy 1,2-dichlorpropanolu? Proveďte rovnice odpovídajících reakcí. Označte produkty těchto reakcí.

12. Vytvořte rovnice reakcí hydrogenace, hydratace, halogenace a hydrohalogenace 2-propanolu-1. Označte produkty všech reakcí.

13. Vytvořte rovnice interakce glycerolu s jedním, dvěma a třemi molmi kyseliny octové. Napište rovnici hydrolýzy esteru, produktu esterifikace jednoho molu glycerolu a tří molů kyseliny octové.

14 *. Při interakci primárního limitu monohydrického alkoholu s sodíkem bylo uvolněno 8,96 litru plynu (NW). Při dehydrataci stejné hmotnosti alkoholu se vytvoří alken o hmotnosti 56 g. Namontujte všechny možné strukturní vzorce alkoholu.

15 *. Objem oxidu uhličitého uvolněného při spalování limitu monohydrického alkoholu je 8krát vyšší než množství vodíku uvolňovaného působením přebytku sodíku na stejné množství alkoholu. Stanovte strukturu alkoholu, pokud je známo, že během oxidace vzniká keton.

Použití alkoholů

Protože alkoholy mají různé vlastnosti, rozsah použití je poměrně rozsáhlý. Pokusíme se zjistit, kde se používají alkoholy.

Alkoholy v potravinářském průmyslu

Alkohol, jako je ethanol, je základem všech alkoholických nápojů. A dostat to ze surovin, které obsahují cukr a škrob. Takovými surovinami mohou být cukrová řepa, brambory, hrozny, stejně jako různé obilniny. Díky moderním technologiím při výrobě alkoholu je vyčištěn z toaletních olejů.

V přírodním octě jsou také přítomny suroviny z ethanolu. Tento produkt se získává oxidací bakterií kyseliny octové a provzdušňováním.

Ale v potravinářském průmyslu, který používá nejen ethanol, ale také glycerin. Tento výživový doplněk pomáhá mísit nemísitelné kapaliny. Glycerin, který je součástí likérů, je schopen jim dodat viskozitu a sladkou chuť.

Také glycerin se používá při výrobě pečiva, těstovin a cukrářských výrobků.

Medicína

V lékařství je etanol prostě nepostradatelný. V tomto odvětví je široce používán jako antiseptikum, protože má vlastnosti, které jsou schopné zničit mikroby, oddálit bolestivé změny v krvi a nedovolit rozklad v otevřených ranách.

Ethanol používá lékaři před provedením různých postupů. Tento alkohol má vlastnosti dezinfekce a sušení. Při provádění umělé ventilace plic se etanol chová jako odpěňovač. A také ethanol může být jednou z komponent během anestézie.

Při studené teplotě může být ethanol použit jako oteplovací komprese a při ochlazování jako prostředek k mletí, protože jeho látky pomáhají obnovit tělo během tepla a zimy.

V případě otravy ethylenglykolem nebo metanolem pomáhá použití etanolu ke snížení koncentrace toxických látek a působí jako protilátka.

Také skvělé role alkoholů mají farmakologii, protože se používají k přípravě léčivých tinktur a všech druhů extraktů.

Alkoholy v kosmetice a parfémách

V parfému bez alkoholů to také nemůže udělat, protože základem téměř všech parfémů je voda, alkohol a parfémový koncentrát. V tomto případě působí ethanol jako rozpouštědlo pro vonné látky. Ale 2-fenylethanol má květinový zápach a v parfému může nahradit přírodní rudý olej. Používá se při výrobě lotion, krémů apod.

Glycerin je také základem pro mnoho kosmetických přípravků, protože má schopnost přitahovat vlhkost a aktivně zvlhčovat pokožku. A přítomnost etanolu v šamponech a kondicionérách pomáhá hydratovat pokožku a usnadňuje česání vlasů po umytí vlasů.

Palivo

Avšak alkoholické látky jako methanol, ethanol a butanol-1 jsou široce používány jako palivo.

Díky zpracování rostlinných materiálů, jako je cukrová třtina a kukuřice, bylo možné získat bioethanol, což je ekologické biopaliva.

Nedávno se výroba bioetanolu stala populární ve světě. S jeho pomocí vyhlídka na obnovu palivových zdrojů.

Rozpouštědla, povrchově aktivní látky

Vedle již zmíněných použití alkoholů lze poznamenat, že jsou také dobrými rozpouštědly. Nejoblíbenější v této oblasti jsou isopropanol, ethanol, methanol. Používají se také při výrobě bitové chemie. Bez nich není plná péče o auto, oblečení, domácí potřeby atd.

Používání alkoholů v různých oblastech našeho podnikání má pozitivní vliv na naše hospodářství a přináší pohodlí našemu životu.

Alkohol

Alkohol (od latiny Spiritus - duch) - organická směs s různorodou a rozsáhlou třídou. Nejznámějšími a nejběžnějšími jsou ethyl, methyl a fenylethylalkoholy. Různé typy alkoholů lze nejen získat v laboratoři, ale také v přírodě. Nacházejí se v listech rostlin (například v methylech), v přirozeně zkvašených organických produktech (ethanol), v rostlinných olejích. Také některé vitamíny patří do třídy alkoholu: A, B8 a D. Alkohol v normálních fyzikálních podmínkách má jasnou barvu, ostrý charakteristický zápach a chuť, je dobrým rozpouštědlem pro mastné a tukové látky. Obsah alkoholu se pohybuje od 95,57 do 100%.

Nápoje, které obsahují alkohol, jsou dlouho známy lidstvu. Existují historické důkazy, že více než 8 tisíc let před naším letopočtem. lidé používali fermentované ovocné nápoje a věděli o jejich účincích na tělo. První nápoj, nasýtený velkým množstvím alkoholu, byl vyroben arabskými chemikáliemi v 6. až 7. století. V Evropě se poprvé v Itálii vyráběl v 11. a 12. století ethylalkohol. Na území Ruské říše byl prvním silným alkoholickým nápojem Aquavit, který v roce 1386 přinesli janovští velvyslanci. Avšak 100% alkohol byl získán v Rusku chemickými experimenty teprve v roce 1796 chemikem TE. Lovitz.

Existují dva hlavní průmyslové metody výroby ethanolu: syntetické a přírodní kvašení. Nejoblíbenější je druhá metoda. Jako suroviny se používají ovoce a bobuloviny, obiloviny, brambory, rýže, kukuřice, škrob a surový třtinový cukr. Reakce tvorby alkoholu začíná probíhat pouze za přítomnosti kvasinek, enzymů a bakterií. Výrobní proces má několik hlavních kroků:

  • výběr, praní a mletí surovin;
  • štěpení škrobových látek fermentací na jednoduché cukry;
  • fermentace kvasnic;
  • destilace v urychlovacích kolonech;
  • čištění, získaná voda-alkohol kapalina z nečistot a těžkých frakcí.

Doma je dobrá koncentrace alkoholu téměř nemožná.

Alkohol je široce používán v různých odvětvích. Používá se v medicíně, voňavkářské a kosmetické výrobě, v potravinářském, alkoholickém a chemickém průmyslu.

Užitečné vlastnosti alkoholu

Alkohol má mnoho užitečných vlastností a způsobů aplikace. Jedná se o antiseptické a deodorizační činidlo určené k dezinfekci lékařských přístrojů, kůže a rukou zdravotnických pracovníků před operací. Alkohol je také přidáván jako odpeňovací prostředek k ventilátoru vzduchu a používá se jako rozpouštědlo při výrobě léků, výtažků a tinktur. V odvětví alkoholických nápojů se alkohol používá k fixaci alkoholických nápojů av potravinářském průmyslu se používá jako konzervační a rozpouštědlo pro přírodní barvy a příchutě.

V každodenním životě se alkohol používá při alkoholech při vysokých teplotách, při oteplení a při výrobě léčivých tinktur. Tedy čistý alkohol je prázdný nápoj, který je zdokonalován trváním na bylinných bylinkách a ovoci.

Pro léčbu respiračních orgánů, hrdla pro nachlazení, bolest v krku a bronchitidu je nutné použít eukalyptovou tinkturu, nealkohol a kalanchózu. Všechny přísady jsou 100 g. Důkladně rozetřete a nalijte do láhve o objemu půl litru. Nahoře s plným pokrytím nalijte alkohol a trvají tři dny na tmavém místě. Připravená infuze zředěná v teplé vodě v poměru 1:10 a kloktace nejméně 3krát denně.

Pro hypertenze, onemocnění srdce a cév, můžete použít tinkturu okvětních lístků růží (300 g), strouhanou červenou řepu (200 g), brusinkovou šťávu (100 g), šťávu z jednoho citronu, tekutý med (250 g) a alkohol ml). Všechny složky musí být důkladně promíchány a ponechány na infuzi po dobu 4-5 dnů. Připravená tinktura potřebuje 1 polévkovou lžíci. l 3 krát denně.

Chcete-li zúžit rozšířené žíly, je nutné provést tření a komprese tinktury z konského kaštanu. Pro vaření byste měli nakrájet 6-10 středních kaštanů a nalít je alkoholem (500 g). Infuze potřebuje infuzi po dobu 14 dní na tmavém místě. Dokončený přípravek by měl být masírován, aby se třásl třikrát denně do nohou s výraznými žilkami a třicetkrát i uvnitř 3krát denně. Léčba by měla probíhat do jednoho měsíce.

Dobrým choleretickým činidlem je tinktura na ovoci z borůvky. Chcete-li to provést, nalijte čerstvé nebo sušené ovoce (2 lžíce) alkoholem (100 g) a trvá 14 dní. Připravená infuze trvá 20-30 kapek ředěním v 50 ml. 3x denně. Účinnost léčby se začíná projevovat po 15 dnech systematického podávání.

Nebezpečné vlastnosti alkoholu

Alkoholové páry používané v průmyslu (etanol, methanol, isopropanol) s prodlouženou inhalací mohou vést k nástupu letargického spánku, narkotického účinku nebo smrti. Pravděpodobnost určitého výsledku závisí na době vdechnutí výparů - od 8 do 21 hodin.

Methylalkohol s vnitřním použitím má nejsilnější toxikologickou otravu, která nepříznivě ovlivňuje nervové (křeče, křeče, epileptické záchvaty), kardiovaskulární (tachykardiální) systémy, ovlivňuje sítnici a optický nerv a způsobuje úplnou slepotu. Když se ve více než 30 g tohoto alkoholu odeberou bez naléhavé lékařské péče, dojde k úmrtí.

Etylalkohol je méně nebezpečný, ale také má řadu negativních účinků na tělo. Nejprve se skrze sliznice žaludku a střev rychle vstřebává do krve, jejíž koncentrace dosahuje maximálně 20-60 minut po požití. Za druhé, působí na nervový systém dvěma způsoby: nejprve způsobuje nejsilnější vzrušení a pak - ostré deprese. Současně buňky mozkové kůry umírají a degradují ve velkých počtech. Zatřetí je narušena práce vnitřních orgánů a systémů: játra, ledviny, žlučník, pankreas a další. Prodej ethylalkoholu v lékárnách je zakázán.

Alkoholy - koncepce, vlastnosti, aplikace

Alkoholy jsou komplexní organické sloučeniny, uhlovodíky, nutně obsahující jednu nebo více hydroxylů (OH skupin) spojených s uhlovodíkovým radikálem.

Historie objevů

Podle historiků, už osm století před naším letopočtem lidé konzumovali nápoje obsahující ethanol. Byly získány fermentací ovoce nebo medu. Ve své čisté podobě byl etanol izolován od vína Araby přibližně v 6.-7. Století a Evropané - pět století později. V 17. století byl získán methanol z destilace dřeva a v 19. století chemici zjistili, že alkoholy jsou celá kategorie organických látek.

Klasifikace

- Podle počtu hydroxylů jsou alkoholy rozděleny na jedno-, dvou-, tří-, polyatomické. Například monohydric ethanol; triatomický glycerin.
- Podle počtu radikálů spojených s atomem uhlíku spojeným s OH skupinou jsou alkoholy rozděleny na primární, sekundární, terciární.
- Povahou radikálových vazeb jsou alkoholy omezující, nenasycené, aromatické. V aromatických alkoholech není hydroxyl přímo vázán na benzenový kruh, ale prostřednictvím jiných (jiných) radikálů.
- Sloučeniny, ve kterých je OH přímo spojen s benzenovým cyklem, se považují za samostatnou třídu fenolů.

Vlastnosti

V závislosti na počtu uhlovodíkových radikálů v molekule mohou být alkoholy tekuté, viskózní, pevné. Rozpustnost ve vodě klesá se zvyšujícím se počtem radikálů.

Nejjednodušší alkoholy se mísí s vodou ve všech poměrech. Pokud do molekuly vstoupí více než 9 radikálů, vůbec se nerozpustí ve vodě. Všechny alkoholy se dobře rozpouštějí v organických rozpouštědlech.
- Alkoholy hoří a uvolňují velké množství energie.
- Reagujte s kovy, v důsledku čehož se získávají soli - alkoholáty.
- Interakce se základy, ukazující vlastnosti slabých kyselin.
- Reaguje s kyselinami a anhydridy, vykazuje základní vlastnosti. Výsledkem reakcí jsou estery.
- Vystavení silným oxidačním činidlům vede k tvorbě aldehydů nebo ketonů (v závislosti na typu alkoholu).
- Za určitých podmínek se z alkoholů získávají ethery, alkény (sloučeniny s dvojitou vazbou), halogenované uhlovodíky, aminy (uhlovodíky odvozené od amoniaku).

Alkoholy jsou toxické pro lidské tělo, některé jsou jedovaté (methylen, ethylenglykol). Etylen má narkotický účinek. Pary alkoholu jsou také nebezpečné, proto je nutno pracovat s rozpouštědly na bázi alkoholu v souladu s bezpečnostními předpisy.

Aplikace

- V organické syntéze.
- Biopalivo, přísady do paliva, přísada brzdové kapaliny, hydraulické kapaliny.
- Rozpouštědla.
- Suroviny pro výrobu povrchově aktivních látek, polymerů, pesticidů, nemrznoucích prostředků, výbušnin a toxických látek, chemikálií pro domácnost.
- Parfémy pro parfumerie. Zahrnuty do kosmetických a zdravotnických výrobků.
- Základ alkoholických nápojů, rozpouštědla pro esence; sladidlo (mannitol atd.); barvivo (lutein), ochucovadlo (mentol).

V našem obchodě si můžete zakoupit různé druhy alkoholů.

Butylalkohol

Monohydrát alkoholu. Používá se jako rozpouštědlo; plastifikátor při výrobě polymerů; modifikátor formaldehydové pryskyřice; suroviny pro organickou syntézu a výrobu vonných látek pro parfumerie; přísady do paliva.

Furfurylalkohol

Monohydrát alkoholu. Vyžaduje polymeraci pryskyřic a plastů, jako rozpouštědla a filmového činidla v barvách a lacích; suroviny pro organickou syntézu; vázací a těsnící činidlo při výrobě polymerního betonu.

Izopropylalkohol (propanol-2)

Sekundární monohydrát alkoholu. Aktivně se používá v lékařství, metalurgii, chemickém průmyslu. Ethanolová náhražka v parfumerii, kosmetice, dezinfekčním přípravku, chemikáliích pro domácnost, nemrznoucích prostředcích, čisticích prostředcích.

Ethylenglykol

Diatomický alkohol. Používá se při výrobě polymerů; barvy pro tisk a textilní výrobu; část nemrznoucí kapaliny, brzdové kapaliny, chladicí kapaliny. Používá se k vypouštění plynů; jako suroviny pro organickou syntézu; rozpouštědlo; prostředky pro kryogenní "zmrazení" živých organismů.

Glycerin

Triatomický alkohol. Požadované v kosmetologii, potravinářském průmyslu, medicíně, jako surovinách v org. syntéza; pro výrobu výbušného nitroglycerinu. Používá se v zemědělství, elektrotechnice, textilu, papíru, kůže, tabáku, laku a laku, při výrobě plastů a chemikálií pro domácnost.

Mannitol

Šesti-atomový (polyatomový) alkohol. Používá se jako výživový doplněk; suroviny pro výrobu laků, barvy, sušící oleje, pryskyřice; část povrchově aktivní látky, parfumerie.

Použití alkoholů

Použití alkoholů - sekce Chemie, aplikační aplikace. Na mnoha produktech jsou alkoholy aplikovány jako.

Aplikační aplikace. V mnoha průmyslových odvětvích se jako rozpouštědla používají alkoholy. V chemickém průmyslu se používají pro různé syntézy. Velké množství methylalkoholu se používá k získání formaldehydu, který se používá při výrobě plastové kyseliny octové a jiných organických látek. V současné době se vyvíjí mnoho nových technologických postupů založených na použití methylalkoholu jako výchozího produktu, a proto se jeho hodnota v průmyslové výrobě národního hospodářství, látek a materiálů stále více zvyšuje. Použití methylalkoholu jako motorového paliva je považováno za slibné. přidáním do benzinu se zvyšuje číslo aktanu hořlavé směsi a snižuje tvorba škodlivých látek ve výfukových plynech. Etylalkohol ve velkém množství jde do výroby syntetického kaučuku. Potravinářská kyselina kyselina octová se získá oxidací alkoholu. Dietylový lékařský éter se připravuje dihydratací, chloranem se získává interakce s chlorovodíkem pro lokální anestezii.

Alkohol se používá při výrobě mnoha léků.

V parfumerie se věnuje výrobě parfémů a adekolonovů. Ochrana životního prostředí. Alkoholy mají negativní vliv na tělo. Zvláště jedovatý methylalkohol. Nejmenší množství prstence dovnitř ničí optický nerv a způsobuje nevratnou slepotu. 5-10 ml alkoholu způsobuje vážné otravy organismu, a 30 ml může mít za následek smrt.Etilovy alkohol-léčivo, v v IU uvnitř ní vzhledem k vysoké rozpustnosti rychle absorbován do krevního a silný účinek na tělo. Pod vlivem alkoholu je pozornost člověka oslabena. Ale kvůli použití alkoholu je ještě nebezpečnější, protože pitný člověk se stává návykovým, smrtelnou zálibou pro něj a nakonec se nakonec vážně nemocí alkoholismem. Alkohol infikuje sliznice gastrointestinálního traktu, což vede k gastritidě žaludečního vředu a duodenálního vředu. Játra, kde by mělo dojít ke zničení alkoholu, neschopné zvládnout zátěž, začne degenerovat v důsledku cirhózy. Pronikání alkoholu do mozku způsobuje jedovatý účinek na nervové buňky, což se projevuje v narušeném vědomí, řeči, duševních schopnostech, vzhledu, vážných duševních poruchách a vede k degradaci jedince. Alkohol je zvláště nebezpečný pro mladé lidi, protože metabolické procesy v rostoucím těle jsou intenzivní a jsou obzvláště citlivé na alkoholové účinky. Proto, mladší rychleji než dospělí, můžete dostat nemoc alkoholismus. Všechny druhy alkoholu by měly být zcela vyloučeny ze života mladých lidí.

Kapitola 3. Použití alkoholů.

Vzhledem k různorodosti vlastností alkoholů různých struktur je jejich oblast použití velmi rozsáhlá. Alkoholy - dřevo, víno a fusel oleje - po dlouhou dobu sloužily jako hlavní zdroj surovin pro výrobu acyklických (mastných) sloučenin. V současné době je většina organických surovin zásobována petrochemickým průmyslem, zejména ve formě olefinů a parafínových uhlovodíků. Nejjednodušší alkoholy (methyl, ethyl, propyl, butyl) se spotřebovávají ve velkých množstvích, jakož i ve formě esterů kyseliny octové, jako rozpouštědla v průmyslu barvy a laku a vyšších alkoholů, počínaje butylovou skupinou ve formě ftalových, sebakových a dalších dibázických esterů kyseliny - jako plastifikátory.

Metanol slouží jako surovina pro výrobu formaldehydu, z něhož jsou připraveny syntetické pryskyřice, používané ve velkých množstvích při výrobě materiálů z fenolformaldehydových plastů. Metanol slouží jako meziprodukt pro výrobu methylacetátu, methyl- a dimethylanilinu, methylaminů a mnoha barviv, léčiv, parfémů a dalších látek. Methanol je dobré rozpouštědlo, je široce používán v průmyslu malířství. V rafinérském průmyslu se používá jako alkalické rozpouštědlo při čištění benzinů, stejně jako při izolaci toluenu azeotropickou destilací.

Ethanol se používá v kompozici ethyl-kapaliny jako přísady do pohonných hmot pro karburátorové spalovací motory. Ethylalkohol se ve výrobě divinylu spotřebovává ve velkém množství pro výrobu jednoho z nejdůležitějších insekticidů DDT. Jako rozpouštědlo se široce používá ve výrobě farmaceutických, voňavých, barviv a jiných látek. Ethylalkohol je dobrý antiseptikum.

Pro přípravu nemrznoucí směsi se úspěšně používá etylenglykol. Je hygroskopický, takže se používá při výrobě tiskařských barev (textil, tisk a razítko). Ester ethylenglykolnitrátu je silná výbušná látka, která do určité míry nahrazuje nitroglycerin.

Jako rozpouštědlo se používá diethylenglykol a pro plnění hydraulických brzdových zařízení; v textilním průmyslu se používá k dokončování a barvení textilií.

Glycerin se používá ve velkém množství v chemickém průmyslu, v potravinářském průmyslu (pro výrobu cukrářských výrobků, likérů, nealkoholických nápojů apod.), V textilním a polygrafickém průmyslu (přidává se do tiskařského inkoustu pro ochranu před vysycháním), stejně jako v jiných průmyslových odvětvích - a laky, výbušniny a prášky, kosmetika a léky, jakož i nemrznoucí směs.

Velmi praktickou důležitostí je reakce katalytické dehydrogenace a dehydratace vinného alkoholu vyvinutého ruským chemikem S.V. Lebeděv a postup podle schématu:

výsledný butadien CH2= CH-CH = CH2-1.3 je surovina pro výrobu syntetického kaučuku.

Některé aromatické alkoholy, které mají dlouhé boční řetězce ve formě jejich sulfonovaných derivátů, slouží jako mycí a emulgační činidla. Mnoho alkoholů, například linalool, terpineol atd., Jsou cenné vůně a jsou široce používány v parfumerii. Takzvané nitroglycerin a nitroglykoly, jakož i některé další estery kyseliny dusičné dvou-, tří- a polyatomických alkoholů se používají v těžbě a silniční výstavbě jako výbušniny. Alkoholy jsou nezbytné při výrobě léků, v potravinářském průmyslu, ve voňavkách atd. [1,3,5].

Závěr

Alkoholy mohou mít negativní vliv na tělo. Methylalkohol je zvláště jedovatý: 5-10 ml alkoholu způsobuje slepotu a těžkou otravu těla a 30 ml může být fatální.

Ethylalkohol je droga. Při požití se díky vysoké rozpustnosti rychle vstřebává do krve a stimuluje tělo. Pod vlivem alkoholu je pozornost člověka oslabena, reakce je zpomalena, koordinace je narušená, rychlá, drsnost chování apod. Vyplývá to ze všeho nepříjemné a nepřijatelné pro společnost. Ale důsledky pití mohou být hlubší. S častou konzumací se objevuje návyková, návyková závislost a nakonec vážná nemoc - alkoholismus. Alkohol ovlivňuje sliznice gastrointestinálního traktu, což může vést k gastritidě, žaludečnímu vředu, duodenálnímu vředu. Játra, kde by se mělo objevit zničení alkoholu, neschopné vyrovnat se se zátěží, se začne regenerovat, což vede k cirhóze. Při pronikání do mozku má alkohol toxický účinek na nervové buňky, což se projevuje v poruchách vědomí, řeči, duševních schopností, ve výskytu duševních poruch a vede k degradaci jedince.

Alkohol je zvláště nebezpečný pro mladé lidi, protože metabolické procesy v rostoucím těle jsou intenzivní a jsou obzvláště citlivé na toxické účinky. Proto mladí lidé rychleji než dospělí, můžete dostat alkoholismus.

Odkazy

1. Glinka N.L. Obecná chemie. - L.: Chemistry, 1978. - 720 p.

2. Dzhatdoeva M.R. Teoretické základy pokročilých technologií. Chemická část. - Essentuki: ЕГУиМ, 1998. - 78 s.

3. Zurabyan S.E., Kolesnik Yu.A., Kost A.A. Organická chemie: učebnice. - M.: Medicine, 1989. - 432 s.

4. Metlin Yu.G., Tretyakov Yu.D. Základy obecné chemie. - M.: Enlightenment, 1980. - 157 s.

5. Nesmeyanov A.N., Nesmeyanov N.A. Počátky organické chemie. - M.: Chemistry, 1974. - 624 p.

Kde se používají alkoholy

Alkoholy (nebo alkanoly) jsou organické sloučeniny, jejichž molekuly obsahují jednu nebo více hydroxylových skupin (-OH skupin) spojených s uhlovodíkovým zbytkem.

Podle počtu hydroxylových skupin (atomicity) jsou alkoholy rozděleny na:

• monatomická
• diatomické (glykoly)
• triatomická.

Z povahy uhlovodíkového radikálu se rozlišují následující alkoholy:

• omezení, které v molekule obsahují pouze uhlovodíkové radikály
• nenasycené, které v molekule obsahují vícečetné (dvojité a trojité) vazby mezi atomy uhlíku
• aromatické, tj. Alkoholy obsahující benzenový kruh a hydroxylovou skupinu v molekule, které nejsou přímo navzájem spojené, ale prostřednictvím atomů uhlíku.

Organické látky, které obsahují hydrosilní skupiny v molekule, které přímo souvisejí s atomem uhlíku v benzenovém kruhu, se v chemických vlastnostech významně liší od alkoholů, a proto jsou vymezeny jako samostatná třída organických sloučenin - fenolů. Například hydroxybenzen fenol. Nyní se dozvíme více o struktuře, vlastnostech a použití fenolů.

Existují také polyatomové (polyatomové) alkoholy obsahující více než tři hydroxylové skupiny v molekule. Například nejjednodušší hexa-molový alkohol hexaol (sorbitol).

Je třeba poznamenat, že alkoholy obsahující dvě hydroxylové skupiny s jedním atomem uhlíku jsou nestabilní a spontánně se rozkládají (podstoupí přeskupení atomů) za vzniku aldehydů a ketonů:

Nenasycené alkoholy obsahující hydroxylovou skupinu na atomu uhlíku vázaném dvojnou vazbou se nazývají "ecols". Není těžké odhadnout, že název této třídy sloučenin je tvořen přípony-en a -ol, což naznačuje přítomnost dvojné vazby a hydroxylové skupiny v molekulách. Enoly jsou zpravidla nestabilní a spontánně se izomerují na karbonylové sloučeniny - aldehydy a ketony. Tato reakce je reverzibilní, samotný proces se nazývá keto-enolový tautomerismus. Tak je nejjednodušší enol - vinylalkohol extrémně rychle izomerizován na acetaldehyd.

Vzhledem k povaze atomu uhlíku, ke kterému je hydroxylová skupina spojena, jsou alkoholy rozděleny na:

• primární, v molekulách které je hydroxylová skupina vázána na primární atom uhlíku
• sekundární, v molekulách, z nichž je hydroxylová skupina vázána na sekundární atom uhlíku
• terciární, v molekulách z nichž je hydroxylová skupina vázána na terciární atom uhlíku, například:

Nomenklatura a isomerismus

Při tvorbě názvů alkoholů k názvu uhlovodíku odpovídající alkoholu přidejte (obecná) přípona -ol. Čísla za příponou označují polohu hydroxylové skupiny v hlavním řetězci a předčíslí di-, tri-, tetra-, atd. Udávají jejich číslo:

Počínaje třetím členem homologní řady alkoholů se objeví v poloze isomerie funkční skupiny (1-propanol a 2-propanol), a čtvrtý - izomerie uhlíkatý skelet (1-butanol, 2-methylpropanol-1). Rovněž je pro ně charakteristický meziplastický isomerismus - alkoholy jsou izomerní vůči éterům.

Rod, který je členem hydroxylové skupiny alkoholových molekul, se prudce liší od vodíku a atomů uhlíku ve své schopnosti přitahovat a udržovat elektronové páry. Kvůli tomu dochází k polárním vazbám C - O a O - H v molekulách alkoholů.

Fyzikální vlastnosti alkoholů

Vzhledem k polaritě vazby O-H a významnému částečnému pozitivnímu náboji lokalizovanému (koncentrovanému) na atomu vodíku je řečeno, že vodík hydroxylové skupiny má "kyselý" charakter. Tímto způsobem se výrazně liší od atomů vodíku v uhlovodíkovém radikálu.

Mělo by být poznamenáno, že atom kyslíku hydroxylové skupiny má částečně záporný náboj a dva osamocené elektronové páry, které dovolují alkoholu vytvářet mezi molekulami speciální tzv. Vodíkové vazby. Vodíkové vazby vznikají z interakce částečně pozitivně nabitého atomu vodíku jedné molekuly alkoholu a částečně negativního atomu kyslíku jiné molekuly. Je to kvůli vodíkovým vazbám mezi molekulami, že alkoholy mají anomálně vysoké teploty varu pro svou molekulovou hmotnost. Proto je propan s relativní molekulovou hmotností 44 za normálních podmínek plyn a nejjednodušší z alkoholů je methanol, má relativní molekulovou hmotnost 32 za běžných podmínek kapalinu.

Nižší a střední prvky řady nasycených monohydricních alkoholů obsahujících jeden až jedenáct atomů uhlíku jsou kapaliny. Vyšší alkoholy (od C12H25OH) při pokojové teplotě - pevné látky. Nižší alkoholy mají charakteristický alkoholický zápach a hořící chuť, jsou vysoce rozpustné ve vodě. Při zvyšování uhlovodíkového radikálu se rozpustnost alkoholů ve vodě snižuje a o-tanol se nesmí mísit s vodou.

Chemické vlastnosti

Vlastnosti organických látek jsou určovány jejich složením a strukturou. Alkoholy potvrzují obecné pravidlo. Jejich molekuly zahrnují uhlovodíkové a hydroxylové radikály, takže chemické vlastnosti alkoholů jsou určovány interakcí a vzájemným ovlivněním těchto skupin. Vlastnosti charakteristické pro tuto třídu sloučenin jsou způsobeny přítomností hydroxylové skupiny.

1. Interakce alkoholů s alkalickými kovy a kovy alkalických zemin. K identifikaci vlivu uhlovodíkového radikálu na hydroxylovou skupinu je třeba porovnávat vlastnosti látky obsahující hydroxylovou skupinu a uhlovodíkový zbytek na jedné straně a látky obsahující hydroxylovou skupinu, která neobsahuje uhlovodíkový zbytek, na straně druhé. Takovými látkami mohou být například ethanol (nebo jiný alkohol) a voda. Vodík hydroxylové skupiny molekul alkoholů a molekul vody může být redukován (nahrazen alkalickými kovy a kovy alkalických zemin).

S vodou je tato interakce mnohem aktivnější než u alkoholu, doprovázená velkým uvolněním tepla, což může vést k explozi. Tento rozdíl je vysvětlen vlastnostmi, které dávají elektrony nejbližší hydroxylové skupině. S vlastnostmi elektronového dárce (+ I-účinek) radikál mírně zvyšuje elektronovou hustotu na atomu kyslíku, "nasycuje" to na vlastní náklady, čímž se snižuje polarita vazby O-H a "kyselý" charakter vodíku atomu hydroxylové skupiny v molekulách alkoholu ve srovnání s molekulami vody.

2. Interakce alkoholů s halogenovodíky. Substituce hydroxylové skupiny pro atom halogenu vede k tvorbě halogenalkanů.


C2H5OH + HBr C2H5Br + H20

Tato reakce je reverzibilní.

3. Intermolekulární dehydratace alkoholů - odstranění molekuly vody ze dvou molekul alkoholu při zahřátí za přítomnosti prostředků odstraňujících vodu.

V důsledku intermolekulární dehydratace alkoholů se vytvářejí ethery. Když se ethanol s kyselinou sírovou zahřeje na teplotu od 100 do 140 ° C, vytvoří se diethylester (sírový).

4. Interakce alkoholů s organickými a anorganickými kyselinami s tvorbou esterů (esterifikační reakce):

Esterifikační reakce je katalyzována silnými anorganickými kyselinami.

Například interakce ethylalkoholu s kyselinou octovou vede ke vzniku ethylacetátu - ethylacetátu:

5. Intramolekulární dehydratace alkoholů nastává, když se alkoholy zahřívají v přítomnosti dehydratačních činidel na vyšší teplotu, než je teplota intermolekulární dehydratace. V důsledku toho se tvoří alkény. Tato reakce je způsobena přítomností atomu vodíku a hydroxylové skupiny na sousedních atomech uhlíku. Jako příklad lze uvést reakci získání ethylenu (ethylenu) zahříváním ethanolu nad 140 ° C v přítomnosti koncentrované kyseliny sírové.

6. Oxidace alkoholů se obvykle provádí silnými oxidačními činidly, například dichromanem draselným nebo manganistanem draselným v kyselém prostředí. V tomto případě je působení oxidačního činidla směrováno na atom uhlíku, který je již spojen s hydroxylovou skupinou. V závislosti na povaze alkoholu a reakčních podmínkách se mohou vytvářet různé produkty. Proto primární alkoholy jsou oxidovány nejprve na aldehydy a potom na karboxylové kyseliny:

Terciární alkoholy jsou dostatečně odolné vůči oxidaci. Při silných podmínkách (silné oxidační činidlo, vysoká teplota) je však možná oxidace terciárních alkoholů, ke které dochází při přerušení vazby uhlík-uhlík nejblíže k hydroxylové skupině.

7. Dehydratace alkoholů. Při přechodu alkoholové páry při teplotě 200 až 300 ° C na kovový katalyzátor, jako je měď, stříbro nebo platina, se primární alkoholy přeměňují na aldehydy a sekundární alkoholy na ketony:

Přítomnost několika hydroxylových skupin v alkoholové molekule současně odpovídá za specifické vlastnosti vícesytných alkoholů, které jsou schopné vytvářet světle modré ve vodě rozpustné komplexní sloučeniny při interakci s nově získanou sraženinou hydroxidu měďnatého.

Monohydricní alkoholy nejsou schopné vstoupit do této reakce. Proto je to kvalitativní reakce na vícesytné alkoholy.

Alkalické alkalické kovy a kovy alkalických zemin podléhají hydrolýze při interakci s vodou. Například, když se ethylát sodný rozpustí ve vodě, dojde k reverzibilní reakci.

Alkoholy mohou vykazovat zásadité vlastnosti při interakci se silnými kyselinami, které tvoří soli alkyloxonia v důsledku přítomnosti dvojice osamělých elektronů na atomu kyslíku hydroxylové skupiny:

Esterifikační reakce je reverzibilní (reverzní reakcí je hydrolýza esteru), rovnováha je posunuta doprava v přítomnosti prostředků odstraňujících vodu.

Intramolekulární dehydratace alkoholů probíhá v souladu s pravidlem Zaitsev: když je voda odstraněna ze sekundárního nebo terciárního alkoholu, atom vodíku se odděluje od nejméně hydrogenovaného atomu uhlíku. Takže dehydratace butanolu-2 vede k butenu-2, ale nikoli k butenu-1.

Přítomnost uhlovodíkových radikálů v molekulách alkoholu nemůže ovlivnit chemické vlastnosti alkoholů.

Způsoby, jak se dostat

1. Hydrolýza halogenalkanů. Již víte, že tvorba halogenalkanů ve vzájemném působení alkoholů s halogenidovými vodíky je reverzibilní reakcí. Proto je zřejmé, že alkoholy mohou být získány hydrolýzou halogenalkanů - reakcí těchto sloučenin s vodou.

Vícesytné alkoholy mohou být získány hydrolýzou halogenalkanů obsahujících více než jeden atom halogenu v molekule.

2. Hydratace alkenů - přidání vody vazbou Tg molekuly alkénu - je již známo. Hydratace propenových vedení vede v souladu s Markovnikovským pravidlem k tvorbě sekundárního alkoholu - propanolu-2


OH
l
CH 2 = CH - CH 3 + H 2 O -> CH 3 - CH - CH 3
propenpropanol-2

3. Hydrogenace aldehydů a ketonů. Již víte, že oxidace alkoholů za mírných podmínek vede k tvorbě aldehydů nebo ketonů. Je zřejmé, že alkoholy mohou být získány hydrogenací (redukce s vodíkem, přídavkem vodíku) aldehydů a ketonů.

4. Oxidace alkenů. Glykoly, jak již bylo uvedeno, mohou být získány oxidací alkenů vodným roztokem manganistanu draselného. Například při oxidaci ethylenu (ethenu) vzniká ethylenglykol (ethandiol-1,2).

5. Specifické metody výroby alkoholů. Některé alkoholy jsou charakteristické pouze pro ně. Metanol je proto průmyslově vyráběn interakcí vodíku s oxidem uhelnatým (oxidem uhelnatým) za zvýšeného tlaku a vysoké teploty na povrchu katalyzátoru (oxid zinečnatý).

Směs oxidu uhelnatého a vodíku potřebná pro tuto reakci, nazývaná také (myslet proč!) "Syntézní plyn", se získává průchodem vodní páry na horké uhlí.

6. Fermentace glukózy. Tento způsob získání alkoholu z vína (vína) je od doby dávno znám.

Zvažte reakci získávání alkoholů z halogenalkanů - reakci hydrolýzy halogenových derivátů uhlovodíků. Obvykle se provádí v alkalickém prostředí. Uvolněná kyselina bromovodíková je neutralizována a reakce probíhá téměř na konci.

Tato reakce, stejně jako mnoho dalších, probíhá podle mechanismu nukleofilní substituce.

Jedná se o reakce, jejichž hlavním stupněm je nahrazení, které se objevuje pod vlivem nukleofilní částice.

Připomínáme, že nukleofilní částice je molekula nebo iont, který má nesdílenou elektronovou dvojici a je schopen přitahovat "kladný náboj" - části molekuly s nižší elektronovou hustotou.

Nejběžnějšími nukleofilními částicemi jsou amoniak, voda, alkohol nebo molekuly aniontů (hydroxyl, halogenid, alkoxidový iont).

Část (atom nebo skupina atomů), která je nahrazena v důsledku reakce na nukleofil, se nazývá odstupující skupina.

Substituce hydroxylové skupiny alkoholu pro halogenidový iont probíhá také podle nukleofilního substitučního mechanismu:


CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20

Je zajímavé, že tato reakce začíná přidáním kationtu vodíku k atomu kyslíku obsaženému v hydroxylové skupině:


CH3CH2-OH + H + -> CH3CH2-OH

Pod účinkem spojeného kladně nabitého iontu se vazba C-O posune ještě více směrem k kyslíku, efektivní pozitivní náboj na atomu uhlíku se zvyšuje.

To vede k tomu, že nukleofilní substituce na halogenidovém iontu je mnohem snazší a molekula vody se rozděluje pod působením nukleofilu.


CH3CH2-OH + + Br -> CH3CH2Br + H20

Získání etherů

Pod působením alkoholátu sodného na bromethan je atom bromu nahrazen alkoxidovým iontem a tvoří se jednoduchý ether.

Reakce nukleofilní substituce v obecné formě může být napsána následovně:

R - X + HNu -> R - Nu + HX,

pokud nukleofilní částice je molekula (HBg, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),

pokud nukleofil je anion (OH, Br-, CH3CH20-), kde X je halogen, Nu je nukleofilní částice.

Samostatní zástupci alkoholů a jejich hodnota

Metanol (methylalkohol CH3OH) je bezbarvá kapalina s charakteristickým zápachem a teplotou varu 64,7 ° C Svítí trochu modravý plamen. Historický název methanolu - dřeva alkohol - je vysvětlen jedním ze způsobů jeho výroby - destilace tvrdého dřeva (řecké víno, opilý, látka, dřevo).

Metanol je velmi jedovatý! Při práci s ním vyžaduje pečlivou manipulaci. Pod působením enzymu alkohol-hydrogenáza se transformuje v těle na formaldehyd a kyselinu mravenčí, což poškozuje sítnici oka, způsobuje smrt optického nervu a úplnou ztrátu zraku. Požití více než 50 ml methanolu způsobuje smrt.

Ethanol (ethylalkohol C2H5OH) je bezbarvá kapalina s charakteristickým zápachem a teplotou varu 78,3 ° C. Hořlavý Směs s vodou v jakémkoliv poměru. Koncentrace (síla) alkoholu se obvykle vyjadřuje v procentech objemu. "Čistý" alkohol (léčivý) je výrobek získaný z potravinářských surovin a obsahující 96% (objemových) etanolu a 4% (objemových) vody. K získání bezvodého ethanolu - "absolutního alkoholu", se tento produkt zpracovává látkami, které chemicky váží vodu (oxid vápenatý, bezvodý síran měďnatý atd.).

Aby byl alkohol používaný k technickým účelům nevhodný pro pití, přidává se malé množství těžko odstranitelných toxických, špatně vonných a nechutných chuťových látek a odstínu. Alkohol obsahující takové přísady se nazývá denaturovaný nebo denaturovaný alkohol.

Ethanol je široce používán v průmyslu pro výrobu syntetické pryže, léků, používá se jako rozpouštědlo, je součástí nátěrových hmot a laků, parfémovaných výrobků. V medicíně je nejdůležitějším dezinfekčním prostředkem ethylalkohol. Používá se k přípravě alkoholických nápojů.

Malé množství ethanolu, které se vstřikuje do lidského těla, snižuje citlivost na bolest a blokuje procesy inhibice v mozkové kůře, což způsobuje intoxikaci. V tomto stádiu působení ethanolu se zvyšuje vyčerpání vody v buňkách, a proto se močení zrychluje, což vede k dehydrataci.

Navíc ethanol způsobuje dilatace krevních cév. Zvýšený průtok krve kapiláry pokožky vede ke zčervenání kůže a pocitu tepla.

Ve velkém množství etanol inhibuje aktivitu mozku (inhibiční fáze), způsobuje ztrátu koordinace pohybů. Meziprodukt oxidace ethanolu v těle - acetaldehyd - je extrémně jedovatý a způsobuje těžkou otravu.

Systematické používání etylalkoholu a nápojů, které ho obsahují, vede k trvalému poklesu produktivity mozku, úmrtí jaterních buněk a jejich nahrazení pojivovým tkáním - jaterní cirhózou.

Ethandiol-1,2 (ethylenglykol) je bezbarvá viskózní kapalina. Je jedovatý. Neomezené rozpustné ve vodě. Vodné roztoky nekrystalizují při teplotách výrazně nižších než 0 ° C, což umožňuje použití jako součást nemrznoucí chladicí kapaliny - nemrznoucí směsi pro spalovací motory.

Propantriol-1,2,3 (glycerin) je viskózní, sirupovitá tekutina, sladká chuť. Neomezené rozpustné ve vodě. Netržní Jako součást esterů je součástí tuků a olejů. Široce používán v kosmetickém, farmaceutickém a potravinářském průmyslu. V kosmetice hraje glycerin úlohu změkčovadla a sedativ. Přidává se k zubní pastě, aby se zabránilo vysychání. K cukrářským výrobkům se přidává glycerin, aby se zabránilo jejich krystalizaci. Stříkají se tabákem, v tomto případě působí jako zvlhčovač, který zabraňuje vysušení tabákových listů a jejich rozdrcení před zpracováním. Přidává se na lepidla, která je chrání před vysycháním příliš rychle, a na plasty, zejména celofán. Ve druhém případě působí glycerin jako plastifikátor, který působí jako mazadlo mezi polymerními molekulami a tím dodává plastům potřebnou pružnost a pružnost.

1. Jaké látky se nazývají alkoholy? Jaké jsou rozpoznávání alkoholů? Které alkoholy by měly být - butanol-2? buten-3-ol- penten-4-diol-

3. Existují kvartérní alkoholy? Vysvětlete odpověď.

4. Kolik alkoholů má molekulární vzorec C5H120? Vytvořte strukturní vzorce těchto látek a pojmenujte je. Má tento vzorec pouze alkoholy? Vytvořte strukturní vzorce obou látek, které mají vzorec C5H120 a nesouvisí s alkoholy.

5. Naznačte látky, jejichž strukturní vzorce jsou uvedeny níže:

6. Napište strukturální a empirické vzorce látky, jejíž název je 5-methyl-4-hexen-1-inol-3. Porovnejte počet atomů vodíku v molekule tohoto alkoholu s počtem atomů vodíku v molekule alkanů se stejným počtem atomů uhlíku. Co vysvětluje tento rozdíl?

7. Porovnáním elektronegativity uhlíku a vodíku vysvětlete, proč je kovalentní vazba O-H polárnější než vazba C-O.

8. Co si myslíte, který z alkoholů - methanolu nebo 2-methylpropanolu-2 - bude aktivně reagovat s sodíkem? Vysvětlete odpověď. Proveďte rovnice odpovídajících reakcí.

9. Proveďte rovnici reakce interakce propanolu-2 (isopropylalkoholu) s bromidem sodným a bromovodíkem. Naznačte produkty reakce a určete podmínky jejich provedení.

10. Směs páry propanol-1 a ​​propanol-2 byla vedena přes vyhřátý oxid mědi (P). Jaké reakce by mohly nastat během tohoto období? Vytvořte rovnice těchto reakcí. Jaké třídy organických sloučenin jsou jejich produkty?

11. Jaké produkty mohou vzniknout během hydrolýzy 1,2-dichlorpropanolu? Proveďte rovnice odpovídajících reakcí. Označte produkty těchto reakcí.

12. Vytvořte rovnice reakcí hydrogenace, hydratace, halogenace a hydrohalogenace 2-propanolu-1. Označte produkty všech reakcí.

13. Vytvořte rovnice interakce glycerolu s jedním, dvěma a třemi molmi kyseliny octové. Napište rovnici hydrolýzy esteru, produktu esterifikace jednoho molu glycerolu a tří molů kyseliny octové.

14 *. Při interakci primárního limitu monohydrického alkoholu s sodíkem bylo uvolněno 8,96 litru plynu (NW). Při dehydrataci stejné hmotnosti alkoholu se vytvoří alken o hmotnosti 56 g. Namontujte všechny možné strukturní vzorce alkoholu.

15 *. Objem oxidu uhličitého uvolněného při spalování limitu monohydrického alkoholu je 8krát vyšší než množství vodíku uvolňovaného působením přebytku sodíku na stejné množství alkoholu. Stanovte strukturu alkoholu, pokud je známo, že během oxidace vzniká keton.

Použití alkoholů

Protože alkoholy mají různé vlastnosti, rozsah použití je poměrně rozsáhlý. Pokusíme se zjistit, kde se používají alkoholy.

Alkoholy v potravinářském průmyslu

Alkohol, jako je ethanol, je základem všech alkoholických nápojů. A dostat to ze surovin, které obsahují cukr a škrob. Takovými surovinami mohou být cukrová řepa, brambory, hrozny, stejně jako různé obilniny. Díky moderním technologiím při výrobě alkoholu je vyčištěn z toaletních olejů.

V přírodním octě jsou také přítomny suroviny z ethanolu. Tento produkt se získává oxidací bakterií kyseliny octové a provzdušňováním.

Ale v potravinářském průmyslu, který používá nejen ethanol, ale také glycerin. Tento výživový doplněk pomáhá mísit nemísitelné kapaliny. Glycerin, který je součástí likérů, je schopen jim dodat viskozitu a sladkou chuť.

Také glycerin se používá při výrobě pečiva, těstovin a cukrářských výrobků.

Medicína

V lékařství je etanol prostě nepostradatelný. V tomto odvětví je široce používán jako antiseptikum, protože má vlastnosti, které jsou schopné zničit mikroby, oddálit bolestivé změny v krvi a nedovolit rozklad v otevřených ranách.

Ethanol používá lékaři před provedením různých postupů. Tento alkohol má vlastnosti dezinfekce a sušení. Při provádění umělé ventilace plic se etanol chová jako odpěňovač. A také ethanol může být jednou z komponent během anestézie.

Při studené teplotě může být ethanol použit jako oteplovací komprese a při ochlazování jako prostředek k mletí, protože jeho látky pomáhají obnovit tělo během tepla a zimy.

V případě otravy ethylenglykolem nebo metanolem pomáhá použití etanolu ke snížení koncentrace toxických látek a působí jako protilátka.

Také skvělé role alkoholů mají farmakologii, protože se používají k přípravě léčivých tinktur a všech druhů extraktů.

Alkoholy v kosmetice a parfémách

V parfému bez alkoholů to také nemůže udělat, protože základem téměř všech parfémů je voda, alkohol a parfémový koncentrát. V tomto případě působí ethanol jako rozpouštědlo pro vonné látky. Ale 2-fenylethanol má květinový zápach a v parfému může nahradit přírodní rudý olej. Používá se při výrobě lotion, krémů apod.

Glycerin je také základem pro mnoho kosmetických přípravků, protože má schopnost přitahovat vlhkost a aktivně zvlhčovat pokožku. A přítomnost etanolu v šamponech a kondicionérách pomáhá hydratovat pokožku a usnadňuje česání vlasů po umytí vlasů.

Palivo

Avšak alkoholické látky jako methanol, ethanol a butanol-1 jsou široce používány jako palivo.

Díky zpracování rostlinných materiálů, jako je cukrová třtina a kukuřice, bylo možné získat bioethanol, což je ekologické biopaliva.

Nedávno se výroba bioetanolu stala populární ve světě. S jeho pomocí vyhlídka na obnovu palivových zdrojů.

Rozpouštědla, povrchově aktivní látky

Vedle již zmíněných použití alkoholů lze poznamenat, že jsou také dobrými rozpouštědly. Nejoblíbenější v této oblasti jsou isopropanol, ethanol, methanol. Používají se také při výrobě bitové chemie. Bez nich není plná péče o auto, oblečení, domácí potřeby atd.

Používání alkoholů v různých oblastech našeho podnikání má pozitivní vliv na naše hospodářství a přináší pohodlí našemu životu.

Přečtěte Si Více O Výhodách Produktů

Pomáhá citron pomáhat zvyšovat sílu

V naší době stresu a špatné ekologie je problém impotence stále častější. Neschopnost mít normální pohlavní čin prožívá mnoho mužů. Mnozí, kteří se neodvážili hledat lékařskou pomoc, hledají populární recepty, které jsou mnohé v sociálních sítích.

Čtěte Více

Kalorie Sladké brambory, sladké brambory. Chemické složení a výživová hodnota.

Výživová hodnota a chemické složení "Sladké brambory, sladké brambory".

Energetická hodnota Sladké brambory, sladké brambory činí 60 kcal.

Čtěte Více

Potraviny s nejvyšším obsahem vitaminu B

Vitamin B je ve vodě rozpustná skupina nízkomolekulárních organických sloučenin, které se podílejí na buněčném metabolismu všech orgánů a tkání. Fyzické a psychoemotické zdraví každého člověka závisí na nich.

Čtěte Více